Дело в том, что возможность получения «кассового» вычета зависит от даты регистрации ККТ, вида деятельности и статуса ИП как работодателя. Так, по общему правилу, ИП на ЕНВД вправе воспользоваться вычетом в сумме расходов на покупку ККТ, если касса зарегистрирована в ИФНС в период с 01.02.2017 до 01.07.2019. А вот ИП-вмененщики, имеющие наемных работников и ведущие деятельность в сфере розничной торговли или общепита, получали право на ККТ-вычет, только если успели зарегистрировать кассу до 01.07.2018.
При этом если ИП, занимающийся розницей или общепитом, зарегистрирует ККТ до 01.07.2019, он все еще может воспользоваться ККТ-вычетом при условии, что на дату регистрации кассы он не будет являться работодателем (т.е. не будет иметь ни одного заключенного трудового договора с работником).
Так что если предприниматель, уплачивающий ЕНВД, в 2019 году собирается и приобрести онлайн-ККТ, и нанять работников, лучше в первую очередь разобраться с кассовыми вопросами.
Письмо Минфина России от 19.02.2019 N 03-11-11/10541